Windows 2.0x

9 декабря 1987 года на свет явилась Windows 2.0. 

Вместо мозаичного размещения окон, как в предыдущих версиях, в ней реализована система перекрывающихся окон. Кроме того, используются достоинства защищенного режима процессора 80286 и более совершенных, что позволяет программам выйти за пределы объема основной памяти DOS — 640 Кбайт. 

В июне 1988 г. выходит версия 2.1, переименованная в Windows 286. 

Также 9 декабря 1987 г. выпускается Windows 386 — редакция Windows 2.0, оптимизированная для новейшего ЦП фирмы Intel. Она оказывает некоторое влияние на рынок в основном благодаря возможности запускать несколько DOS-программ в «виртуальных машинах» ЦП 386. 

В ней заложен фундамент большинства будущих функций Windows 3.0. Но конкуренты и тут не оставляют попыток задушить Windows и MS-DOS. И в июне 1988 года Фирма Digital Research выпускает DR-DOS, которая, по мнению прессы, превосходит MS-DOS благодаря более мощным утилитам. Однако дальнейшему развитию ОС помешала необходимость внесения изменений для обеспечения совместимости с Windows, и DR-DOS никогда не завоевывала значительной доли рынка. Но всё же не все оставили надежду! Так появился основной конкурент Windows 2.0 GeOS. Правда, он появился намного позже, уже в 1990 году. Он обладал продвинутым графическим интерфейсом, но отсутствие ПО свело на нет развитие этой замечательной графической среды.